有机化合物知识点总结

绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。像CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物等少数化合物，它们属于无机化合物。

一、烃

1、烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。 2、甲烷、乙烯和苯的性质比较：

有机物 通式 代表物 结构简式 (官能团) 结构特点 空间结构 物理性质 用途 烷烃 CnH2n+2 甲烷(CH4) CH4 烯烃 CnH2n 乙烯(C2H4) CH2＝CH2 双键，链状，不饱和烃（证明：加成、加聚反应） 六原子共平面 无色稍有气味的气体，比空气略轻，难溶于水 石化工业原料，植物生长调节剂，催熟剂 主 要 化 学 性 质 1、甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，与强酸、强碱也不反应，性质比较稳定。 2、氧化反应（燃烧）注：可燃性气体点燃之前一定要验纯 苯 —— 苯(C6H6) 或 一种介于单键和双键之间的独特的键（证明：邻二位取代物只有一种），环状 平面正六边形 无色有特殊气味的液体，密度比水小，难溶于水 有机溶剂，化工原料 单键，链状，饱和烃 正四面体(证明：其二氯取代物只有一种结构) 无色无味的气体，比空气轻，难溶于水 优良燃料，化工原料 3、烃类有机物化学性质 有机物 CO2+2H2O（淡蓝色火焰） CH4+2O23、取代反应 （条件：光；气态卤素单质；以下四反应同时进行，产物有5种） 点燃CH3Cl+HCl CH3Cl +Cl2CH2Cl2+HCl CH4+Cl2 光光CHCl3+HCl CHCl3+Cl2CCl4+HCl CH2Cl2+Cl2注意事项： 光光甲烷 ①甲烷与氯气在光照下发生取代反应，甲烷分子里的四个氢原子逐步被氯原子取代； ②反应能生成五种产物，四种有机取代产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是气体，其他是液体，三氯甲烷称氯仿，四氯甲烷可作灭火剂；产物中HCl气体产量最多；③取代关系： 1H~~Cl2； ④烷烃取代反应是连锁反应，产物复杂，多种取代物同时存在。 4、高温分解： CH4C2H2 1000C

1．氧化反应 I．燃烧 2CO2+2H2O（火焰明亮，伴有黑烟） C2H4+3O2II．能被酸性KMnO4溶液氧化为CO2，使酸性KMnO4溶液褪色。 2．加成反应 CH2＝CH2＋Br2CH2Br－CH2Br（能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色） 在一定条件下，乙烯还可以与H2、Cl2、HCl、H2O等发生加成反应 点燃乙烯 CH2＝CH2＋H2CH3CH3 CH2＝CH2＋HClCH3CH2Cl（氯乙烷：一氯乙烷的简称） CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH（工业制乙醇） 3．加聚反应 nCH2＝CH2（聚乙烯） 注意：①乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用该反应鉴别烷烃和烯烃，如鉴别甲烷和乙烯。②常用溴水或溴的四氯化碳溶液来除去烷烃中的烯烃，但是不能用酸性KMnO4溶液，因为会有二氧化碳生成引入新的杂质。 1．不能使酸性高锰酸钾褪色，也不能是溴水发生化学反应褪色，说明苯的化学性质比较稳定。但可以通过萃取作用使溴水颜色变浅，液体分层，上层呈橙红色。 2．氧化反应（燃烧） 苯 难氧化 易取代 难加成 12CO2＋6H2O（现象：火焰明亮，伴有浓烟，说明含碳量高） 2C6H6＋15O23．取代反应 （1）苯的溴代： （只发生单取代反应，取代一个H） ①反应条件：液溴（纯溴）；FeBr3、FeCl3或铁单质做催化剂 ②反应物必须是液溴，不能是溴水。（溴水则萃取，不发生化学反应） ③溴苯是一种 无 色 油 状液体，密度比水 大 ， 难 溶于水 ④溴苯中溶解了溴时显褐色，用氢氧化钠溶液除去溴，操作方法为分液。 （2）苯的硝化： ①反应条件：加热（水浴加热）、浓硫酸（作用：催化剂、吸水剂） ②浓硫酸和浓的混合：将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢倒入浓中，边加边搅拌 ③硝基苯是一种 无 色 油 状液体，有 苦杏仁 气味， 有 毒，密度比水 大 ，难 溶于水。 ④硝基苯中溶解了时显黄色，用氢氧化钠溶液除去，操作方法为分液。 （3）加成反应（苯具有不饱和性，在一定条件下能和氢气发生加成反应） （一个苯环，加成消耗3个H2，生成环己烷） 点燃

4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。

同系物 同分异构体 概念 定义 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质 不同 相似 化合物（主要为有机物） 同素异形体 由同种元素组成的不同单质的互称 元素符号表示相同，分子式可不同 不同 单质 同位素 质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子的互称 —— —— 原子 分子式相同而结构式不同的化合物的互称 相同 不同 化合物（主要为有机物） 分子式 结构 研究对象 常考实例 ①不同碳原子数烷烃 ②CH3OH与C2H5OH ①正丁烷与异丁烷 ①O2与O3 ②正戊烷、异戊烷、②红磷与白磷 新戊烷 ③金刚石、石墨 ①H（H）与H（D） 3537②Cl与Cl 1618③O与O 12二、烃的衍生物

1、乙醇和乙酸的性质比较

代表物 结构简式 官能团 物理性质 乙醇 CH3CH2OH或 C2H5OH 羟基：－OH 无色、有特殊香味的液体，俗名酒精，与水互溶，易挥发 （非电解质） 作燃料、饮料、化工原料；质量用途 分数为75％的乙醇溶液用于医疗消毒剂 2、乙醇和乙酸的主要化学性质 有机物 —— 有刺激性气味 乙醛 CH3CHO 醛基：－CHO 乙酸 CH3COOH 羧基：－COOH 有强烈刺激性气味的无色液体，俗称醋酸，易溶于水和乙醇，无水醋酸又称冰醋酸。 有机化工原料，可制得醋酸纤维、合成纤维、香料、燃料等，是食醋的主要成分 主 要 化 学 性 质 1．与Na的反应（反应类型：取代反应或置换反应） 2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑（现象：沉，不熔，表面有气泡） 乙醇与Na的反应（与水比较）：①相同点：都生成氢气，反应都放热 ②不同点：比钠与水的反应要缓慢 结论：①乙醇分子羟基中的氢原子没有水分子中的氢原子活泼；②1mol乙醇与足量Na反应产生 H2，证明乙醇分子中有一个氢原子与其他的氢原子不同； ③2 —HO~~~~H2，两个羟基对应一个H2；④单纯的—OH可与Na反应，但不能与NaHCO3发生反应。 2．氧化反应 （1）燃烧（淡蓝色火焰，放出大量的热） 2CO2+3H2O 可作燃料，乙醇汽油 CH3CH2OH+3O2点燃乙醇 （2）在铜或银催化条件下：可以被O2氧化成乙醛（CH3CHO） 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（总反应） 现象：红亮的铜丝在酒精灯上加热后变为 黑 色，将黑色的氧化铜伸入乙醇中又变为红色；并且可以闻到有刺激性气味气体产生（乙醛） ①反应断键情况： ②Cu或Ag，作催化剂，反应前后质量保持不变。 （3）乙醇可以使紫红色的酸性高锰酸钾溶液褪色，与之相似的物质有 乙烯 ； 可以使 橙 色的重铬酸钾溶液变为 绿 色，该反应可用于检验酒后驾驶。 总结：燃烧反应时的断键位置： 全断 与钠反应时的断键位置： ① 在铜催化氧化时的断键位置： ①、③ （4）检验乙醇中是否含有水，用无水硫酸铜；除去乙醇中的水得到无水乙醇，加生石灰，蒸馏。 1.具有酸的通性：CH3COOHCH3COO＋H(一元弱酸) ①可使酸碱指示剂变色，如使紫色石蕊试液变红（变色是反应生成了有色物质）； ②与活泼金属（金属性H之前），碱（Cu(OH)2），弱酸盐反应，如CaCO3、Na2CO3 ③酸性比较：CH3COOH > H2CO3 2CH3COOH＋CaCO3―→2(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O（强酸制弱酸） 2.酯化反应（实质：酸去羟基，醇去氢——同位素标记法） CH3COOH＋HO－C2H5CH3COOC2H5＋H2O －＋乙酸 反应类型：酯化反应，属于取代反应；是可逆反应 反应有一定限度，乙酸乙酯产率不可能达到100% (1)试管a中药品加入顺序是: 乙醇3 mL、浓硫酸（催化剂、吸水剂）、乙酸各2 mL (2)为了防止试管a中的液体发生暴沸，加热前应采取的措施是：加碎瓷片（或沸石） (3)实验中加热试管a的目的是：①加快反应速率 ②蒸出乙酸乙酯，提高产率 (4)长导管的作用是：导气，冷凝回流；不伸入饱和碳酸钠溶液中：防止倒吸 (5)试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是（3点）： ①中和乙酸，②溶解乙醇，③降低乙酸乙酯的溶解度，利于分层 (6)反应结束后，振荡试管b，静置。观察到的现象是：饱和碳酸钠溶液上面有油状液滴生成，且能闻到香味。 三、烷烃

1、烷烃的概念：碳原子间都以碳碳单键结合成链状，剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”的饱和链烃，或称烷烃。呈锯齿状。 2、烷烃物理性质：

状态：一般情况下，1-4个碳原子烷烃为气态，5-16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态。 溶解性：烷烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。

熔沸点：随着碳原子数的递增，熔沸点逐渐逐渐升高；相同碳原子数时，支链越多，熔沸点越低。 密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但都比水的密度小。 3、烷烃的化学性质

①一般比较稳定，在通常情况下跟酸、碱和高锰酸钾等都不反应。②氧化反应：在点燃条件下，烷烃能燃烧；③取代反应（烷烃特征反应）：在光照条件下能跟卤素发生取代反应。 1．需水浴加热的反应有：

（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定

凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2．需用温度计的实验有：

（1）、实验室制乙烯（170℃） （2）、蒸馏 （3）、固体溶解度的测定 （4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃） （5）、中和热的测定 （6）制硝基苯（50－60℃）

〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3．能与Na反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4．能发生银镜反应的物质有：

醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。

5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：

（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物

（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 6．能使溴水褪色的物质有：

（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成） （2）苯酚等酚类物质（取代） （3）含醛基物质（氧化）

（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应） （5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）

（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。） 7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。 9．能发生水解反应的物质有

卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 10．不溶于水的有机物有： 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11．常温下为气体的有机物有：

分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。 12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有：

苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解 13．能被氧化的物质有：

含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。

14．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。

15．能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。

16．既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等） 17．能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）羧酸

（2）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）： （3）蛋白质（水解）

18、有明显颜色变化的有机反应： 1．KMnO4酸性溶液的褪色； 2．溴水的褪色； 3．淀粉遇碘单质变蓝色。

4．蛋白质遇浓呈黄色（颜色反应） 一、物理性质 甲烷：无色 无味 难溶 乙烯：无色 稍有气味 难溶

乙炔：无色 无味 微溶（电石生成：含H2S、PH3 特殊难闻的臭味） 苯：无色 有特殊气味 液体 难溶 有毒 乙醇：无色 有特殊香味 混溶 易挥发 乙酸：无色 刺激性气味 易溶 能挥发 二、实验室制法

甲烷：CH3COONa + NaOH →(CaO,加热) → CH4↑+Na2CO3 .：无水醋酸钠：碱石灰=1：3 固固加热 （同O2、NH3） CaO：吸水、稀释NaOH、不是催化剂

乙烯：C2H5OH →(浓H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O .：V酒精：V浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色） 排水收集（同Cl2、HCl）控温170℃（140℃：乙醚） 碱石灰除杂SO2、CO2 碎瓷片：防止暴沸

乙炔：CaC2 + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2 注：排水收集 无除杂 不能用启普发生器

导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管

乙醇：CH2=CH2 + H2O →（催化剂,加热,加压）→CH3CH2OH 三、燃烧现象

烷：火焰呈淡蓝色 不明亮 烯：火焰明亮 有黑烟

炔：火焰明亮 有浓烈黑烟（纯氧中3000℃以上：氧炔焰） 苯：火焰明亮 大量黑烟（同炔） 醇：火焰呈淡蓝色 放大量热 六、通式

⑴ CnH2n+2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4 ⑵ CnH2n：单烯烃、环烷烃。如CH2=CHCH2CH3、

CH2—CH2 CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2、 、

CH2—CH2

CH2 CH2—CH —CH3

CH3 ⑶ CnH2n-2：炔烃、二烯烃。如：CH≡CCH2CH3、CH3C≡CCH3、CH2=CHCH=CH2

—CH3 、 、 CH3— ⑷ CnH2n-6：芳香烃（苯及其同系物）。如： —CH3

—CH3

⑸ CnH2n+2O：饱和脂肪醇、醚。如：CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3OCH2CH3

—CH3

⑹ CnH2nO：醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如：CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、

O CH2—CH —CH3

、 、

CH2—CH2

CH2 CH2—CH —OH

O CH2

⑺ CnH2nO2：羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如：CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO、CH3COCH2OH

⑻ CnH2n+1NO2：硝基烷、氨基酸。如：CH3CH2NO2、H2NCH2COOH

⑼ Cn(H2O)m：糖类。如：

C6H12O6：CH2OH(CHOH)4CHO，CH2OH(CHOH)3COCH2OH C12H22O11：蔗糖、麦芽糖。

七、其他知识点

1、天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸

2、燃烧公式：CxHy + (x+y/4)O2 →(点燃)→ x CO2 + y/2 H2O

CxHyOz + (x+y/4-z/2)O2 →(点燃)→ x CO2 + y/2 H2O

3、工业制烯烃：【裂解】（不是裂化）

4、医用酒精：75%工业酒精：95%（含甲醇 有毒）无水酒精：99% 5、甘油：丙三醇

6、乙酸酸性介于HCl和H2CO3之间 食醋：3%~5%

冰醋酸：纯乙酸【纯净物】 7、烷基不属于官能团

八、有机物的物理性质

1、状态：

固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸（℃以下）； 气态：C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷； 液态：

油状：乙酸乙酯、油酸；

粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇。

2、气味：

无味：甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味）； 稍有气味：乙烯；

特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸； 香味：乙醇、低级酯； 3、颜色：

白色：葡萄糖、多糖 黑色或深棕色：石油

4、密度：

比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油； 比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。 5、挥发性：

乙醇、乙醛、乙酸。

6、水溶性：

不溶：高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4； 易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；

与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。