第十五章 含硫和含磷有机化合物

1． 写出下列化合物的结构式： （1）硫酸二乙酯 （3）对硝基苯磺酸甲酯 （5）对氨基苯磺酰胺 （7）二苯砜 （9）苯基亚膦酸乙酯 答案：

(1)OCH3CH2OSOCH2CH3O(3)OO2NSOCH3O(5)OH2NSNH2O(7)OSO(9)OHPOCH2CH3

2．命名下列化物:

（2）甲磺酰氯 （4）磷酸三苯酯

（6）2，2’-二氯代乙硫醚 （8）环丁砜

（10）苯基亚膦酰氯

O(2)CH3SClO(4)OPO3(6)ClCH2CH2SCH2CH2Cl(8)OSO(10)OPClH

答案：

（1）巯基乙醇（2）巯基乙酸（3）对羧基苯磺酸（4）对甲苯环已基二甲基锍（5）乙硫革甲醇（6）碘化环已基二甲基锍（7）氯化四羟甲基磷（8）N-甲基对甲苯磺酰胺（9）苯基膦酸二乙酯（10）甲基乙基氯膦

3．用化学方法区别下列化合物:

答案：

(1)可以用AgNO3-氨水处理，能产生沉淀的为C2H5SH(乙硫醇),不发生反应的是CH3SCH3(二甲硫醚).

（2）可以用NaHCO3水溶液处理，能产生CO2气泡的为CH3CH2SO3H(乙基硫醇)，不产生气泡的为CH3SO3CH3（甲基磺酸甲酯）。

（3）可以用AgNO3-氨水处理，能产生沉淀的为HSCH2CH2SCH3（甲硫基乙硫醇），不产生沉淀的为HOCH2CH2SCH3（甲基硫基乙醇）。

（4）可以用水处理，在室温下发生剧烈反应，产生热效应的为

H3CCOCl（对甲苯甲酰氯），而几乎不发生明显反应，出现

HCSO2Cl水与油分层现象的为34. 试写出下列反应的主要产物：

（对甲苯磺酰氯）.

答案：

(1)POCl3+3CH3(2)(n-C4H9O)3P+n-C4H9Br(3)C5H6CHO+HS(CH2)3SH(4)H2S+(5)(CH3)3SBrOOHCH3O

O3PO+3HCl(n-C4H9O)2PHClSCH2CN2C4H9-nC5H6CHSCH21:1HSCH2CH2OH(1)n-C4H9Li(CH3)2SOCH2+LiBr(2)CH3CH2CH2CHOCH3CH2CH2CHCH2+CH3SCH35． 完成下列转化：

答案：

(1)CH3+Cl2hvCH2Cl+CH2SHlHClCH2Cl+(2)H3CCH3NaSHCH3Zn,HClCH3H3CSH+ClSO3HH3CSO2Cl(3)CH3+ClSO3HH3CCH3SO2ClCH3CH3+Br2FeMg乙醚BrOCH3SO2ClCH3MgBrSOCH3CH2CH2BrOCH3(4)CH3CH2CH2OH+HBrNaSHCH3CH2CH2SHCH3COSl(5)CH3CHCH3CHSHCH3CHCH3CH2+HBrCH2+HBrEt3NCH3BrCSCHCH2CH3SHCH3CHCH3过氧化物NaSHCH3CHCH3CH3CH2CH2Br+CH3CH2CH2BrNa2CO3(CH3)2CHSCH2CH2CH3(6)+2HI

OII+S

(7)CH2OH+HBrCH2Br(C6H5)3PCH2P(C6H5)3BrNaHCHPH(C6H5)3(8)BrCH2CH2CH2CH2Br2(C6H5)3P(C6CH5)3PCH2CH2CH2CH2P(C6H5)3P(C6H5)32BuLi(C6H5)3PCHCH2CH2CHCHOCHO

6．使用有机硫试剂或有机磷试剂，以及其他有关试剂，完成下列合成：

答案：

(1)OCH3CH2COCH3CH2SOCH3OOAl-HgCH3CH2CCH2SHOCH3H3O+SCH3CH2CCH3(2)CHO+HSCH2CH2CH2CH2SHSOHSSBuLiCH3CHCH2SLiOOHSCH2CHCH3OHHgSO4或SSLiClCH2COCH3SSCH2CHCH3OH(1)NaBH4(2)HgSO4H2OOOH(3)P(OEt)3+BrCH2COOC2H5CH3(1)C2H5ONaO(EtO)2PCH2COOC2H5(2)CH3COCH3CH3CCHCOOC2CH5